Thymidine Métabolisme de la thymidine | Notes et références | Menu de navigation50-89-5100.000.065578917748PubChemvue 3Dvue 3Dvue 3Dmodifier« Atomic weights of the elements 2007 »m
PyrimidinedioneNucléoside
désoxyribonucléosiderésidusthymineliaison glycosidiqueribonucléosideribothymidinemarquage des acides désoxyribonucléiquesARN de transferturacileméthyléARNribothymidineosephosphatebase nucléiquethymine
| Thymidine | |
 | |
| Structure de la thymidine | |
| Identification | |
|---|---|
Synonymes | désoxythymidine |
No CAS | |
| NoECHA | 100.000.065 |
No CE | 200-070-4 |
PubChem | 5789 |
| ChEBI | 17748 |
SMILES | CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2C[C@@H]([C@H](O2)CO)O , |
InChI | InChI : InChI=1/C10H14N2O5/c1-5-3-12(10(16)11-9(5)15)8-2-6(14)7(4-13)17-8/h3,6-8,13-14H,2,4H2,1H3,(H,11,15,16)/t6-,7+,8+/m0/s1 Std. InChI : InChI=1S/C10H14N2O5/c1-5-3-12(10(16)11-9(5)15)8-2-6(14)7(4-13)17-8/h3,6-8,13-14H,2,4H2,1H3,(H,11,15,16)/t6-,7+,8+/m0/s1 Std. InChIKey : IQFYYKKMVGJFEH-XLPZGREQSA-N |
| Propriétés chimiques | |
Formule brute | C10H14N2O5 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 242,2286 ± 0,0109 g/mol C 49,58 %, H 5,83 %, N 11,56 %, O 33,03 %, |
| Propriétés physiques | |
T° fusion | 186,5 °C |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La thymidine, ou désoxythymidine, est un désoxyribonucléoside constitué de résidus de thymine et de 2'-désoxyribose combinés par une liaison glycosidique β-N1. Son ribonucléoside correspondant est la ribothymidine. Elle est généralement spécifique de l'ADN, elle peut être utilisée pour le marquage des acides désoxyribonucléiques. Cependant, sur certains ARN de transfert, l'uracile peut être méthylé secondairement, donnant un ARN comportant un résidu de ribothymidine, ou 5-méthyluridine. Il s'agit d'une exception rare.
Métabolisme de la thymidine |
La désoxythymidine est constituée d'un ose associé à un groupement phosphate formant ensemble le désoxyribose-1-phosphate, et d'une base nucléique, la thymine. Elle est à l'origine de la formation de la thymidine monophosphate (TMP), de la thymidine diphosphate (TDP), et de la thymidine triphosphate (TTP), cette dernière étant utilisée lors de la constitution de nouveaux brins d'ADN.
Notes et références |
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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